1º Das el aviso de que vas a dar reboot, y que vayan saliendo.
2º Una vez dejado el tiempo para desconnectar, le das /shutdown.
3º Esperas un par de minutos después de dar el /shutdown.
4º Vas a la máquina o putty, y das close.sh (Cierras channels y login).
5º Por último le das a shutdown -r now (Es lo mismo que reboot pero, yo lo hago así, y no hay pérdidas).
Un saludo.